Oxidação energética de alcenos

A oxidação energética dos alcenos ocorre com a utilização do permanganato de potássio em meio ácido e a quente, liberando oxigênios que oxidam o alceno.

A oxidação energética usa o permanganato de potássio em solução ácida, onde a redução do manganês é bem mais intensa do que em meio básico
A oxidação energética usa o permanganato de potássio em solução ácida, onde a redução do manganês é bem mais intensa do que em meio básico

As reações orgânicas de oxidação são aquelas em que o Nox dos átomos de carbono envolvidos sofre um aumento. Geralmente, estudam-se somente as oxidações orgânicas causadas pelo oxigênio. Uma delas é a oxidação energética, em que se utilizam como agentes oxidantes o permanganato de potássio (KMnO4) ou o dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio ácido e a quente.

Vamos considerar como isso ocorre com uma solução de permanganato de potássio. Em meio ácido, os íons H3O+ causam a decomposição do permanganato, liberando para o meio grandes quantidades de átomos de oxigênio nascentes [O]:

Reação de decomposição do permanganato de potássio

Esses oxigênios formados irão atacar a molécula de alceno, quebrando a ligação dupla, realizando a oxidação energética e liberando como produtos ácidos carboxílicos, cetonas e/ou gás carbônico e água. Além disso, sempre há a formação de peróxido de hidrogênio (H2O2).

Genericamente, temos:

Reação genérica de oxidação energética de alcenos

Se o produto será uma cetona, um ácido carboxílico ou gás carbônico e água, dependerá do tipo de carbono da ligação dupla. Veja as quatro possibilidades:

  1. Se os dois carbonos da dupla ligação forem secundários, isto é, se não forem ramificados, serão formados dois ácidos carboxílicos.

Exemplo:

H3C        CH3                         O                   O
    \        /                              //                  //
     C = C + 4 [O] →  H3C ─ C  +  H3C ─ C 
    /       \                               \                   \
  H         H                              OH               OH
                                          Ácido            Ácido
                                    Carboxílico      Carboxílico

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
  1.  Se os dois carbonos da dupla ligação forem terciários, ou seja, se forem ramificados, os produtos serão duas cetonas:

Exemplo:

 H3C        CH2─CH3                       O                          O
     \        /                                       ║                         ║
      C = C               + 2 [O] →         C            +            C 
     /       \                                       /  \                        /   \
H3C        CH3                          H3C    CH3            H3C    CH2─CH3          
                                                    Cetona                     Cetona

  1.  Se um carbono da dupla ligação for secundário e o outro terciário, teremos a formação de um ácido carboxílico e de uma cetona.

Exemplo:

H3C        CH3                          O               O
    \        /                               //                 ║
     C = C + 3 [O] →  H3C ─ C         +        C 
    /       \                                \                 /   \
  H         CH3                           OH      H3C    CH3         
                                       Ácido                Cetona
                                   Carboxílico

  1. Se a dupla ligação vier na extremidade da cadeia carbônica, em que pelo menos um dos átomos de carbono é primário, então haverá a formação do ácido carbônico que irá se decompor em dióxido de carbono e água:

 H           CH3                         O               O
    \        /                             //                  ║
     C = C + 5 [O] →  HO ─ C         +        C 
    /       \                              \                  /   \
  H         CH3                        OH      H3C    CH3         
                                       Ácido                Cetona
                                   Carbônico

              O               
            //             
HO ─ C         →  1 CO2 + 1 H2O      
            \              
             OH     
      Ácido             Dióxido    Água
  Carbônico         de carbono

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

Artigos relacionados

Combustão completa e incompleta

As reações de combustão são muito importantes para a geração de energia e para outros processos do nosso cotidiano. Conheça como elas funcionam lendo este texto.

Oxidação branda

Saiba mais sobre a oxidação branda de alcenos e alcinos, bem como sobre o teste de Bayer usado para diferenciá-los.

Oxidação branda em alcenos

Aprenda como ocorre a oxidação branda em alcenos e a construir as equações que representam esse processo!

Oxidação do metanol

Veja por que a oxidação do metanol é diferente de todas as outras oxidações dos álcoois, saiba quais são os produtos obtidos e quais são as etapas dessa reação.

Oxidação dos Álcoois Primários

Entenda como ocorre a oxidação dos álcoois primários, quais reagentes são utilizados, como ela ocorre na forma branda e na energética, e quais são os produtos formados.

Oxidação dos Álcoois Secundários

Entenda qual é o mecanismo das reações de oxidação dos álcoois secundários.

Oxidação energética em aromáticos

Clique e entenda como ocorrem as reações de oxidação energética em aromáticos e quais são os produtos formados nesses processos.

Ozonólise de alcenos

Entenda melhor sobre como ocorrem as reações orgânicas de ozonólise ou oxidação dos alcenos pelo ozônio seguida de hidratação.

Reação de saponificação

Conheça a reação de saponificação ou hidrólise alcalina, responsável pela produção dos sabões.

Reações Orgânicas de Adição

Conheça as principais reações de adição (hidrogenação, halogenação, hidratação e adição de halogenidretos) e veja exemplos de cada uma.

Reações de Hidratação

As reações de hidratação dos alcenos ocorrem com adição da água catalisada em meio ácido para a formação de um álcool.

Reações de substituição em hidrocarbonetos

Conheça os detalhes e mecanismos acerca das seguintes reações de substituição em hidrocarbonetos: halogenação, nitração e sulfonação.

Tipos de Reações Orgânicas

Conheça os tipos mais comuns de reações orgânicas: as reações de substituição, de adição e de eliminação.