Oxidação do metanol

A oxidação do metanol é diferente porque ele é o único álcool que possui três hidrogênios
A oxidação do metanol é diferente porque ele é o único álcool que possui três hidrogênios
Por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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A oxidação dos álcoois depende de quantos hidrogênios estarão ligados ao carbono ligado à hidroxila (─ OH). Visto que esse carbono está ligado diretamente ao oxigênio, que é um elemento bastante eletronegativo, ele adquire um caráter positivo, sendo o local em que ocorrerá a oxidação.

Um álcool primário possui dois hidrogênios, tendo dois lugares que poderão ser atacados por um oxigênio nascente. Por isso, na oxidação de todo álcool primário, origina-se primeiramente um aldeído, que pode ser oxidado novamente e originar um ácido carboxílico.

Um álcool secundário possui apenas um hidrogênio, tendo apenas um lugar para ser atacado por um oxigênio nascente e, consequentemente, origina apenas um produto, que é uma cetona.

Os álcoois terciários, por sua vez, não possuem hidrogênios ligados ao carbono do grupo funcional e, assim, não sofrem oxidação.

Produtos da oxidação dos álcoois

Mas, em se tratando do metanol (H3C─OH), ele é um álcool diferente de todos os outros, pois ele é o único que possui três possibilidades de oxidação, já que ele tem três hidrogênios ligados ao carbono da hidroxila. Dessa forma, o metanol possui três pontos na molécula que podem ser atacados por um oxigênio nascente:

Pontos que podem sofrer oxidação na molécula do metanol

A oxidação do metanol gera como produtos finais gás carbônico e água. Mas, para entendermos como se chega a esses produtos, vamos dividir essa reação em quatro etapas. Primeiramente, o metanol é atacado em apenas um ponto de sua molécula, originando um aldeído, que é o metanal:

Oxidação do metanol a metanal

Visto que os agentes oxidantes usados para transformar o álcool em aldeído são mais fortes que os usados para transformar um aldeído num ácido carboxílico, torna-se difícil interromper a oxidação do aldeído produzido. Isso significa que o metanal obtido continuará a reação, sendo oxidado por outro oxigênio nascente presente no meio, originando o ácido metanoico:

Oxidação do metanal a ácido metanoico

O ácido metanoico ainda possui um carbono com ligação com hidrogênio, por isso, a oxidação pode continuar, originando o ácido carbônico (H2CO3):

Oxidação do ácido metanoico a ácido carbônico

Numa quarta e última etapa, o ácido carbônico se decompõe, porque visto que ele possui dois grupos hidroxila ligados ao mesmo carbono (diol gêmino), ele se torna muito instável.  Desse modo, ele origina o gás carbônico e água:

Decomposição do ácido carbônico em gás carbônico e água


Por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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