Tioéter

O tioéter é uma função orgânica que apresenta um átomo de enxofre ligado a dois radicais orgânicos.

O gás mostarda apresenta em sua composição um átomo de enxofre (esfera amarela)
O gás mostarda apresenta em sua composição um átomo de enxofre (esfera amarela)
Por Diogo Lopes Dias
PUBLICIDADE

Um tioéter é um composto orgânico classificado como sulfurado pelo fato de apresentar átomos de enxofre na sua composição (S). Antes de um estudo mais detalhado sobre o assunto, é importante relembrar o que é um éter.

Os éteres são funções orgânicas oxigenadas que apresentam dois radicais orgânicos ligados a um átomo de oxigênio. Veja um exemplo:

Radicais etil e propil ligados ao átomo de oxigênio
Radicais etil e propil ligados ao átomo de oxigênio

Já o tioéter sempre apresenta dois radicais orgânicos ligados a um átomo de enxofre, como podemos observar no exemplo a seguir:

Radicais metil e butil ligados ao átomo de enxofre
Radicais metil e butil ligados ao átomo de enxofre

Por essa razão, podemos representar um tioéter com a seguinte fórmula geral:

Radicais R ligados a um átomo de enxofre
Radicais R ligados a um átomo de enxofre

A presença do átomo de enxofre como átomo central favorece que os tioéteres tenham como principais características a geometria angular e sejam moléculas mais apolares. Isso se dá pelo fato de o enxofre apresentar seis elétrons na camada de valência e utilizar apenas dois nas ligações simples com os radicais. Assim, sobram quatro elétrons que não participam das ligações, formando duas nuvens eletrônicas. De acordo com as regras de Gillespie, quando o átomo central apresentar dois ligantes e duas nuvens sobrando, a geometria da molécula será angular.

Como a maior parte da molécula (os radicais) do tioéter apresenta carbono e hidrogênio, ela é considerada apolar, sendo, por isso, insolúvel em água. Esses compostos apresentam boa solubilidade em solventes orgânicos.

A grande maioria dos tioéteres é sólida, mas os de cadeias menores são líquidos em temperatura ambiente. As demais propriedades dos tióetes sempre são avaliadas comparando-os com um éter orgânico. Por exemplo: possuem menores ponto de fusão e ebulição do que os éteres, além de serem bem menos reativos.

A regra de nomenclatura IUPAC dos tioéteres é a seguinte:

Prefixo do radical menor + tio+ prefixo do radical maior + infixo do número de carbono + infixo mais + o

Acompanhe alguns exemplos de nomenclatura de tioéteres:

1º)

 O radical menor é o metil (1 carbono) e o maior é o etil. No maior, vamos retirar o il do etil e acrescentar an + o. Assim, a nomenclatura desse composto será:

Metil-tioetano

2º)

 O radical menor é o propil (carbono) e o maior é o pentil. No maior, vamos retirar o il do pentil e acrescentar an + o. Assim, a nomenclatura desse composto será:

Propil-tiopentano


Por Diogo Lopes Dias
DESTAQUES
Confira os destaques abaixo

..................................................

Pôde ou pode?
Será que apenas uma das expressões está correta?

..................................................

Migrações
Revise os seus conhecimentos sobre esse assunto. Clique!

..................................................