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Ácidos sulfônicos

Os ácidos sulfônicos são compostos orgânicos sulfurados formados a partir de ácido sulfúrico e hidrocarbonetos. São muito utilizados na produção de detergentes e corantes.

Por: Diogo Lopes Dias Os ácidos sulfônicos estão presentes nos detergentes

Os ácidos sulfônicos estão presentes nos detergentes

Os ácidos sulfônicos apresentam como característica estrutural a presença do grupo sulfônico (SO3H) ligado a um carbono de uma cadeia carbônica (representada aqui por R).

Representação da estrutura geral de um ácido sulfônico
Representação da estrutura geral de um ácido sulfônico

Esses ácidos são originados pela reação química entre um hidrocarboneto (composto formado por átomos de carbono e hidrogênio) e o ácido sulfúrico (H2SO4).

Fórmula estrutural de uma molécula de ácido sulfúrico
                                                                                                               Fórmula estrutural de uma molécula de ácido sulfúrico

Na reação de formação de um ácido sulfônico, um grupo hidroxila do ácido interage com um hidrogênio do hidrocarboneto, o que forma uma molécula de água. Em seguida, o enxofre do ácido liga-se diretamente ao carbono que perdeu o hidrogênio no hidrocarboneto.

Equação geral de formação de um ácido sulfônico
Equação geral de formação de um ácido sulfônico

Características

  • Em temperatura ambiente, os ácidos sulfônicos são sólidos;

  • Possuem moléculas polares;

  • Suas moléculas são capazes de estabelecer ligações de hidrogênio entre si;

  • Possuem odor característico muito repugnante;

  • Pontos de fusão e ebulição elevados, se comparado com outros compostos orgânicos;

  • Apresentam alta solubilidade em água;

  • Possuem alta reatividade com ácidos fortes.

Nomenclatura

A regra de nomenclatura estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) é a seguinte:

Ácido + prefixo (nº de carbonos) + infixo (tipo de ligações entre os carbonos) + sulfônico

Veja alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura de ácidos sulfônicos:

1º) Ácido sulfônico com três átomos de carbono em sua estrutura.

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Nesse ácido sulfônico, temos os seguintes componentes:

  • 3 átomos de carbono = prefixo prop;

  • Ligações simples entre os carbonos = infixo an;

  • Presença do grupo sulfônico no carbono de número 2 (posição confirmada quando numeramos a cadeia a partir do carbono da esquerda ou do carbono da direita).

Numeração dos carbonos da cadeia do ácido sulfônico a partir do lado esquerdo
Numeração dos carbonos da cadeia do ácido sulfônico a partir do lado esquerdo

Assim, o nome do ácido sulfônico com três átomos de carbono é: ácido propan-2-sulfônico.

2º) Ácido sulfônico com seis átomos de carbono em sua estrutura

Fórmula estrutural de um ácido sulfônico com seis átomos de carbono
Fórmula estrutural de um ácido sulfônico com seis átomos de carbono

O ácido sulfônico em questão apresenta uma cadeia ramificada, logo, o primeiro passo é demarcar a cadeia principal. Esta deve apresentar o maior número de carbonos possível e ter o carbono ligado diretamente ao grupo sulfônico, como demonstrado a seguir:

Com a determinação da cadeia principal do ácido sulfônico, podemos visualizar os seguintes componentes:

  • 4 átomos de carbono na cadeia principal = prefixo but;

  • Ligações simples entre os carbonos = infixo an;

  • Presença do grupo sulfônico no carbono de número 2 (posição confirmada quando numeramos a cadeia a partir do carbono da esquerda, que é o mais próximo do grupo);

  • Presença de dois radicais metil (CH3) nos carbonos 2 e 3 da cadeia principal.

Assim, o nome do ácido sulfônico com seis átomos de carbonos é: ácido 2,3-dimetil-butan-2-sulfônico.

Utilizações

  • Produção de detergentes;

  • Produção de corantes orgânicos;

  • Produção de derivados do benzeno;

  • Produção de alguns medicamentos;

  • Participa de sínteses orgânicas.