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Cloretos de ácido

Os cloretos de ácido são organoclorados obtidos a partir de ácidos carboxílicos e podem formar éteres e ésteres.

Por: Diogo Lopes Dias O ácido propanoico pode ser obtido a partir de um cloreto de ácido

O ácido propanoico pode ser obtido a partir de um cloreto de ácido

Cloretos de ácido são compostos orgânicos halogenados, e o halogênio está ligado diretamente a uma carbonila (C=O). O haleto pode apresentar ainda um hidrogênio ou um radical ligado à carbonila:

Fórmulas estruturais gerais de um cloreto de ácido
Fórmulas estruturais gerais de um cloreto de ácido

Geralmente os cloretos de ácido são obtidos quando um ácido carboxílico reage, por exemplo, com um haleto orgânico:

 

Equação química da formação de um cloreto de ácido
Equação química da formação de um cloreto de ácido

Nessa reação, o grupo hidroxila do ácido é substituído pelo átomo de cloro presente no haleto. Por fim, a hidroxila que saiu do ácido une-se ao radical (R) que sobrou do haleto, formando um álcool.

Características

Entre as várias características apresentadas pelos cloretos de ácido, as que mais se destacam são:

  • Os cloretos de ácido de baixa massa molar apresentam-se no estado líquido em temperatura ambiente. Quando possuem massas molares elevadas, são encontrados no estado sólido,

  • Seus pontos de fusão e de ebulição são mais elevados que os dos ácidos carboxílicos que os originaram;

  • Possuem moléculas muito polares;

  • Suas moléculas interagem umas com as outras por meio de interações dipolo permanente;

  • São substâncias de densidade maior que a da água;

  • São solúveis em água e em solventes orgânicos oxigenados (como alcoóis, éteres, etc.);

  • Quando possuem baixa massa molar, apresentam um odor forte e irritante;

  • São compostos de elevada toxicidade.

Nomenclatura

A regra de nomenclatura estabelecida pela IUPAC para nomear um cloreto de ácido considera o seguinte padrão:

Cloreto + de + prefixo (referente ao número de carbonos) + infixo (referente ao tipo de ligações entre os carbonos) + oila

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Veja alguns exemplos

→ Cloreto de ácido com quatro carbonos na cadeia

Nesse cloreto de ácido, temos os seguintes componentes:

  • 4 átomos de carbono = prefixo but;

  • Ligações simples entre os carbonos = infixo an;

  • Presença do grupo cloreto na extremidade da cadeia= sufixo oíla

Assim, o nome do cloreto de ácido com quatro átomos de carbonos é: Cloreto de butanoíla.

→ Cloreto de ácido com sete carbonos na cadeia

O cloreto de ácido em questão apresenta uma cadeia ramificada, logo, o primeiro passo é demarcá-la. A cadeia principal deve apresentar o maior número de carbonos possível e ter o carbono ligado ao oxigênio e ao cloro, como demonstrado a seguir:

Existe outra opção para a cadeia principal desse composto, mas ela não é levada em consideração por apresentar um menor número de radicais.

Com a determinação da cadeia principal do cloreto de ácido, podemos visualizar os seguintes componentes:

  • 4 átomos de carbono na cadeia principal= prefixo but;

  • Ligações simples entre os carbonos = infixo an.

  • Presença de um radical etil (H3C-CH2) no carbono 2 e de um radical metil (CH3) no carbono 3.

A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir do carbono do grupo funcional (à direita).

Assim, o nome do cloreto de ácido com 7 átomos de carbonos é: cloreto de 2-etil-3-metil-butanoíla.

Utilizações

Os cloretos de ácido são substâncias muito utilizadas em laboratório para a síntese de importantes compostos orgânicos, como ésteres, ácidos carboxílicos e éteres.