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Isomeria em cadeia cíclica

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Modelo das moléculas dos isômeros cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano

Modelo das moléculas dos isômeros cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano

  • Diastereoisomeria cis-trans:

A diastereoisomeria ocorre quando esteroisômeros ou isômeros espaciais geométricos (isômeros que se diferenciam pela configuração da molécula, ou seja, pela disposição espacial dos átomos) não são a imagem especular um do outro.

Para que esse tipo de isomeria geométrica ocorra em compostos cíclicos, basta quepelo menos dois átomos de carbono possuam ligantes diferentes entre si e iguais aos de outro átomo de carbono.

Por exemplo, observe a estrutura dos isômeros abaixo:

Isômeros cíclicos cis-trans

O próprio ciclo funciona como um plano de referência. Se traçarmos uma linha imaginária no sentido da ligação entre os dois carbonos que possuem ligantes diferentes, veremos que no primeiro os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano, portanto, esse é o isômero cis. Já no segundo isômero, seus ligantes iguais ficam em lados opostos, sendo, então, o isômero trans.

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Isômeros cis-1,2-dometilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano

Agora, no caso a seguir, não ocorre isomeria espacial geométrica ou esteroisomeria, pois há apenas um grupo diferenciado, que é o bromo. Os demais átomos de carbono estão ligados apenas a átomos de hidrogênio:

O bromociclopentano não é um isômero cis-trans