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Isomeria Óptica

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça A isomeria óptica ocorre quando o carbono é assimétrico, originando enantiômeros que são a imagem especular um do outro

A isomeria óptica ocorre quando o carbono é assimétrico, originando enantiômeros que são a imagem especular um do outro

Os isômeros planos e os isômeros geométricos podem ser diferenciados por meio de suas estruturas físicas. Por exemplo, suas temperaturas de fusão e de ebulição são diferentes. No entanto, no caso de isômeros ópticos, essa diferença não é observada; eles possuem as mesmas propriedades físicas e químicas.

Assim, a diferença entre os enantiômeros está na propriedade de desviar o plano da luz polarizada. Portanto, o fenômeno da isomeria óptica pode ser descrito como a capacidade que a molécula tem de desviar o plano de luz polarizada.

A luz polarizada é aquela que se propaga em um único plano, conforme explicado mais detalhadamente no texto “Luz Polarizada e Luz Não Polarizada”.

Um composto só apresentará atividade óptica se possuir uma molécula assimétrica, ou seja, se dividirmos essa molécula ao meio e as duas partes não forem iguais. E uma forma de ver se a molécula é assimétrica é notar se ela possui pelo menos um carbono assimétrico ou quiral, isto é, com quatro ligantes diferentes. (Leia o texto “Carbono Assimétrico ou Quiral”).

Carbono assimétrico ou quiral

Quando uma molécula é assimétrica, ela possui dois enantiômeros, que são a imagem especular um do outro e que não são sobreponíveis. Como os enantiômeros do ácido lático abaixo:

Isomeria óptica entre enantiômeros do ácido lático

A atividade óptica de um composto pode ser determinada quando ele é colocado em um aparelho que possui um polarizador, isto é, um aparelho que polariza a luz, direcionando seus feixes em um único plano.

 Quando realizamos esse experimento, podemos conseguir três possíveis resultados:

1.       Desvio do plano da luz polarizada para a direita: Dextrogiro

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Quando a luz polarizada atravessa um composto e ela passa a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava antes, isso significa que o composto é opticamente ativo, pois girou o plano de luz polarizada para a direita. Ele é chamado de dextrogiro. Por exemplo: ácido d-lático ou ácido (+) lático.

Polarizador com uma amostra dextrogira

2.       Desvio do plano da luz polarizada para a esquerda: Levogiro

Quando a luz polarizada atravessa um composto e ela passa a vibrar em um plano à esquerda daquele em que vibrava antes, isso significa que o composto é opticamente ativo, pois girou o plano de luz polarizada para a direita, no sentido anti-horário. Ele é chamado de levogiro. Por exemplo: ácido l-lático ou ácido (-) lático.

Dois isômeros opticamente ativos [(d) r (l)], que apresentam o mesmo ângulo de desvio, mas sentidos opostos, são chamados de antípodas ópticos ou enantimorfos.

3.       Não desvia o plano da luz polarizada: Mistura racêmica

Se a luz polarizada atravessar o composto e continuar vibrando no mesmo plano que vibrava anteriormente, dizemos que o composto em questão é opticamente inativo; não tem atividade óptica.

Um exemplo de composto que é opticamente inativo é resultante da mistura de partes iguais de dois antípodas ópticos (dextrogiro e levogiro). Visto que há um número igual de moléculas dextrogiras e levogiras e como essas moléculas provocam desvios contrários na luz polarizada, o desvio final é nulo, pois uma molécula cancela o desvio da outra.

Essa mistura opticamente inativa, por ser constituída de partes iguais de dois enantimorfos, é chamada de mistura racêmica.