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Isomeria plana de cadeia

A isomeria plana de cadeia ocorre quando substâncias de mesma função química apresentam diferentes classificações em relação às cadeias carbônicas.

A isomeria plana é um dos tipos de isomeria estudados na Química Orgânica e avalia as diferenças estruturais de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular. Os tipos de isomeria plana são:

  • Isomeria plana de função

  • Isomeria plana de posição

  • Isomeria plana de cadeia

  • Isomeria plana de metameria

  • Isomeria plana de tautomeria

Neste texto, vamos dar ênfase na isomeria plana de cadeia, isto é, quando duas ou mais substâncias apresentam a mesma fórmula molecular, mas cadeias carbônicas diferentes.

Para avaliarmos os isômeros planos de cadeia, é importante relembrar todos os aspectos relacionado com a classificação das cadeias, que são:

  • cadeia aberta (apresenta extremidades livres) ou fechada (não apresenta extremidades livres);

  • cadeia normal (possui duas extremidades livres) ou cadeia ramificada (possui três ou mais extremidades livres);

  • cadeia saturada (possui apenas ligações simples entre os carbonos) ou insaturada (possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos);

  • cadeia homogênea (não apresenta heteroátomo entre os carbonos) ou heterogênea (apresenta heteroátomo entre os carbonos);

Assim, se duas ou mais fórmulas estruturais de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular e pertencem à mesma função química, mas possuem alguma diferença em relação a qualquer tipo de classificação de cadeias, trata-se de um isômero plano de cadeia.

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Veja três exemplos de isômeros planos de cadeia:

1º) But-2-eno e ciclobutano

Podemos observar que tanto o but-2-eno quanto o ciclobutano são hidrocarbonetos e apresentam a fórmula molecular C4H8. A única diferença é que o but-2-eno apresenta cadeia aberta e o ciclobutano apresenta cadeia fechada, logo, são isômeros planos de cadeia.

2º) Hexano e 2,3-dimetil-butano

Podemos observar que tanto o hexano quanto o 2,3-dimetil-butano são hidrocarbonetos e apresentam a fórmula molecular C6H14. A única diferença é que o hexano apresenta cadeia normal e o 2,3-dimetil-butano apresenta cadeia ramificada, logo, são isômeros planos de cadeia.

3º) Etil-metilamina e Propilamina

Podemos observar que tanto a etil-metilamina quanto a propilamina são aminas e apresentam a fórmula molecular C6H14. A única diferença é que o Etil-metilamina apresenta cadeia heterogênea e a propilamina apresenta cadeia homogênea, logo, são isômeros planos de cadeia.

Estruturas (de mesma fórmula molecular) com cadeias diferentes são isômeros de cadeia

Estruturas (de mesma fórmula molecular) com cadeias diferentes são isômeros de cadeia

Por: Diogo Lopes Dias