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Isomeria plana de cadeia

A isomeria plana de cadeia ocorre quando substâncias de mesma função química apresentam diferentes classificações em relação às cadeias carbônicas.

Por: Diogo Lopes Dias Estruturas (de mesma fórmula molecular) com cadeias diferentes são isômeros de cadeia

Estruturas (de mesma fórmula molecular) com cadeias diferentes são isômeros de cadeia

A isomeria plana é um dos tipos de isomeria estudados na Química Orgânica e avalia as diferenças estruturais de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular. Os tipos de isomeria plana são:

  • Isomeria plana de função

  • Isomeria plana de posição

  • Isomeria plana de cadeia

  • Isomeria plana de metameria

  • Isomeria plana de tautomeria

Neste texto, vamos dar ênfase na isomeria plana de cadeia, isto é, quando duas ou mais substâncias apresentam a mesma fórmula molecular, mas cadeias carbônicas diferentes.

Para avaliarmos os isômeros planos de cadeia, é importante relembrar todos os aspectos relacionado com a classificação das cadeias, que são:

  • cadeia aberta (apresenta extremidades livres) ou fechada (não apresenta extremidades livres);

  • cadeia normal (possui duas extremidades livres) ou cadeia ramificada (possui três ou mais extremidades livres);

  • cadeia saturada (possui apenas ligações simples entre os carbonos) ou insaturada (possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos);

  • cadeia homogênea (não apresenta heteroátomo entre os carbonos) ou heterogênea (apresenta heteroátomo entre os carbonos);

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Assim, se duas ou mais fórmulas estruturais de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular e pertencem à mesma função química, mas possuem alguma diferença em relação a qualquer tipo de classificação de cadeias, trata-se de um isômero plano de cadeia.

Veja três exemplos de isômeros planos de cadeia:

1º) But-2-eno e ciclobutano

Podemos observar que tanto o but-2-eno quanto o ciclobutano são hidrocarbonetos e apresentam a fórmula molecular C4H8. A única diferença é que o but-2-eno apresenta cadeia aberta e o ciclobutano apresenta cadeia fechada, logo, são isômeros planos de cadeia.

2º) Hexano e 2,3-dimetil-butano

Podemos observar que tanto o hexano quanto o 2,3-dimetil-butano são hidrocarbonetos e apresentam a fórmula molecular C6H14. A única diferença é que o hexano apresenta cadeia normal e o 2,3-dimetil-butano apresenta cadeia ramificada, logo, são isômeros planos de cadeia.

3º) Etil-metilamina e Propilamina

Podemos observar que tanto a etil-metilamina quanto a propilamina são aminas e apresentam a fórmula molecular C6H14. A única diferença é que o Etil-metilamina apresenta cadeia heterogênea e a propilamina apresenta cadeia homogênea, logo, são isômeros planos de cadeia.