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Isonitrilos

Os isonitrilos são substâncias orgânicas nitrogenadas formadas a partir de um ácido inorgânico denominado de ácido isocianídrico.

Por: Diogo Lopes Dias Os isonitrilos são utilizados na produção de pesticidas

Os isonitrilos são utilizados na produção de pesticidas

Os isonitrilos, isocianetos de alquila ou carbilaminas são substâncias orgânicas nitrogenadas (contêm nitrogênio) derivadas diretamente da reação entre o ácido isocianídrico (HNC) e um hidrocarboneto (R−H). Acompanhe a equação que representa a formação de um isonitrilo:

HNC + R−H → R−NC + H2

Analisando a equação, podemos observar que o isonitrilo é o resultado da substituição do H do ácido isocianídrico por um radical orgânico. Assim, o isonitrilo sempre é representado pelo grupo isocianeto ligado a um radical orgânico:

R−NC

Veja alguns exemplos de fórmulas estruturais de isonitrilos:

H3C−NC

H3C−CH2−NC

H3C− CH2−CH2−NC

Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, basta seguir esta regra:

Nome do radical ligado ao grupo NC + carbilamina

H3C−NC - Metilcarbilamina

H3C−CH2−NC - Etilcarbilamina

H3C− CH2−CH2−NC - Propilcarbilamina

Os isonitrilos ainda apresentam uma nomenclatura considerada usual, na qual utilizamos a seguinte regra:

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Isocianeto + de + Nome do radical ligado ao grupo NC + a

H3C−NC - Isocianeto de metila

H3C−CH2−NC - Isocianeto de etila

H3C− CH2−CH2−NC - Isocianeto de propila

Em geral, os isonitrilos são compostos que possuem uso contínuo em sínteses orgânicas (processos industriais ou laboratoriais que visam à produção de substâncias orgânicas diferentes). Eles não apresentam uma grande variedade de utilizações, mas possuem diversas propriedades físicas e químicas. São elas:

  • São encontrados geralmente nos estados físicos líquido e sólido;
  • Apresentam elevados pontos de fusão e ebulição;
  • As forças intermoleculares que unem suas moléculas são do tipo dipolo permanente;
  • São muito solúveis em éter e álcool;
  • Apresentam baixa solubilidade em água;
  • Sua densidade é menor que a densidade da água;
  • Trata-se de substâncias extremamente tóxicas;
  • Apresentam um cheiro natural extremamente desagradável.





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