Isonitrilos

Os isonitrilos são substâncias orgânicas nitrogenadas formadas a partir de um ácido inorgânico denominado de ácido isocianídrico.

Por Diogo Lopes Dias
Os isonitrilos são utilizados na produção de pesticidas
Os isonitrilos são utilizados na produção de pesticidas
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Os isonitrilos, isocianetos de alquila ou carbilaminas são substâncias orgânicas nitrogenadas (contêm nitrogênio) derivadas diretamente da reação entre o ácido isocianídrico (HNC) e um hidrocarboneto (R−H). Acompanhe a equação que representa a formação de um isonitrilo:

HNC + R−H → R−NC + H2

Analisando a equação, podemos observar que o isonitrilo é o resultado da substituição do H do ácido isocianídrico por um radical orgânico. Assim, o isonitrilo sempre é representado pelo grupo isocianeto ligado a um radical orgânico:

R−NC

Veja alguns exemplos de fórmulas estruturais de isonitrilos:

H3C−NC

H3C−CH2−NC

H3C− CH2−CH2−NC

Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, basta seguir esta regra:

Nome do radical ligado ao grupo NC + carbilamina

H3C−NC - Metilcarbilamina

H3C−CH2−NC - Etilcarbilamina

H3C− CH2−CH2−NC - Propilcarbilamina

Os isonitrilos ainda apresentam uma nomenclatura considerada usual, na qual utilizamos a seguinte regra:

Isocianeto + de + Nome do radical ligado ao grupo NC + a

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H3C−NC - Isocianeto de metila

H3C−CH2−NC - Isocianeto de etila

H3C− CH2−CH2−NC - Isocianeto de propila

Em geral, os isonitrilos são compostos que possuem uso contínuo em sínteses orgânicas (processos industriais ou laboratoriais que visam à produção de substâncias orgânicas diferentes). Eles não apresentam uma grande variedade de utilizações, mas possuem diversas propriedades físicas e químicas. São elas:

  • São encontrados geralmente nos estados físicos líquido e sólido;
  • Apresentam elevados pontos de fusão e ebulição;
  • As forças intermoleculares que unem suas moléculas são do tipo dipolo permanente;
  • São muito solúveis em éter e álcool;
  • Apresentam baixa solubilidade em água;
  • Sua densidade é menor que a densidade da água;
  • Trata-se de substâncias extremamente tóxicas;
  • Apresentam um cheiro natural extremamente desagradável.





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