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Mistura racêmica e composto meso

A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa, já o composto meso é opticamente inativo por compensação interna.

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça O ácido tartárico formado na fermentação do vinho forma misturas racêmicas

O ácido tartárico formado na fermentação do vinho forma misturas racêmicas

O texto Isomeria Óptica mostrou que, quando esse tipo de isomeria ocorre, significa que o composto desvia o plano de luz polarizada. Se após atravessar o composto orgânico, o plano de luz polarizada desviar-se para a direita (sentido horário), há o isômero dextrogiro. Mas se a luz polarizada vibrar em um plano à esquerda (sentido anti-horário), há o isômero levogiro.

Ambos, portanto, são opticamente ativos e são chamados de enantiômeros, antípodas ópticos ou enantimorfos, pois desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo, mas em sentidos opostos.

Visto que esses desvios são contrários, se tivermos uma mistura com partes iguais de enantimorfos, um anulará a atividade óptica do outro, surgindo uma mistura denominada de racêmica, que é opticamente inativa por compensação externa.

A quantidade de misturas racêmicas pode ser determinada de acordo com a quantidade de carbonos assimétricos ou quirais presentes na molécula do isômero. Se há apenas um carbono assimétrico, é formada apenas uma mistura racêmica. Em casos em que há mais carbonos quirais diferentes, temos a seguinte regra: o número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de estereoisômeros opticamente ativos.

Por exemplo, considere a estrutura da molécula de glicose mostrada a seguir:

     OH  OH   OH     H    OH        O
       │    │      │      │     │        //
H─ C ─ C* ─ C* ─ C* ─ C* ─ C
       │    │      │      │     │         \
       H    H     H    OH    H          H

Os asteriscos indicam que a molécula possui quatro carbonos assimétricos diferentes. Portanto, apresenta 24=16 enantiômeros, sendo oito dextrogiros e oito levogiros. Assim, pode formar oito misturas racêmicas. Isso é bem explicado no texto Quantidade de Carbonos Assimétricos e Número de Isômeros Ópticos.

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O nome “mistura racêmica” veio do latim racemus, que significa cacho de uva. Isso porque o cientista Louis Pasteur descobriu cristais de ácido tartárico produzidos na fermentação do suco de uva na produção do vinho. Ao estudá-los, ele viu que alguns desviavam o plano de luz para a direita, mas outros eram inativos, não provocando o desvio da luz polarizada. Isso acontecia porque, na verdade, esse segundo não era um isômero do ácido tartárico, mas, na verdade, uma mistura racêmica. Ele viu também que era possível a partir dessa mistura obter o isômero levogiro com o uso do lêvedo, pois ele só consome o isômero dextrogiro, deixando o levogiro.

No caso de moléculas que possuem mais de um carbono assimétrico ou quiral que são iguais, por ocorrer de um desses carbonos anular o desvio da luz polarizada do outro carbono, dando origem a uma composto meso, este é opticamente inativo por compensação interna.

Por exemplo, considere o ácido tartárico:

             OH   OH
               |       |
HOOC ─ C* ─ C* ─ COOH
               |       |
              H      H

Visto que os carbonos assimétricos do ácido tartárico são iguais, eles provocarão um ângulo de desvio da luz polarizada de mesmo valor chamado genericamente de α. Resta saber qual é o sentido desses desvios. Assim, temos um isômero dextrogiro, um levogiro e um composto meso, pois um carbono assimétrico da molécula cancela o desvio causado no plano da luz polarizada pelo outro carbono assimétrico da molécula.

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