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Moléculas Assimétricas sem Carbono Quiral

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça O 1,2-dicloropropano e o 2,3-pentadieno são exemplos de moléculas assimétricas sem carbono quiral

O 1,2-dicloropropano e o 2,3-pentadieno são exemplos de moléculas assimétricas sem carbono quiral

Conforme dito no texto “Isomeria Óptica”, para que um composto consiga desviar o plano de luz polarizada, possuindo atividade óptica, a substância orgânica deve ser assimétrica.

No texto citado foi mostrada uma forma de verificar a assimetria de uma molécula e a presença de carbonos quirais ou assimétricos, ou seja, que possuem os quatro ligantes diferentes. Entretanto, essa não é a única forma, pois existem moléculas assimétricas que não possuem esse tipo de carbono.

Os dois casos mais comuns de moléculas assimétricas sem um carbono assimétrico são os compostos alênicos e os cíclicos. Vejamos cada um:

  • Compostos alênicos:

O aleno ou propadieno é o mais simples dos alcadienos acumulados, ou seja, aqueles que apresentam duas ligações duplas seguidas entre carbonos. Sua fórmula estrutural está demonstrada abaixo:

Estrutura do aleno ou propadieno

Os derivados do aleno são chamados então de compostos alênicos. Essas substâncias possuem atividade óptica desde que os ligantes de cada átomo de carbono da dupla ligação sejam diferentes entre si.

Composto alênico assimétrico

Esses compostos não possuem plano de simetria, sendo assim moléculas assimétricas com atividade óptica, com um isômero dextrogiro, um levogiro e uma mistura racêmica (para mais detalhes sobre esses termos, leia o texto “Quantidade de Carbonos Assimétricos e Número de Isômeros Ópticos”).

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Por exemplo, a molécula do composto 2,3-pentadieno possui um dextrogiro e um levogiro, como mostrado abaixo; e a mistura desses dois compostos origina uma mistura racêmica.

Isômero dextrogiro e levogiro do 2,3-pentadieno

  • Compostos Cíclicos: embora nesses compostos não existam carbonos assimétricos, para determinar o número de isômeros que existem para eles é preciso considerar a sua existência. Para tal, levamos em conta tanto os ligantes fora do anel, como dentro do anel, nos sentidos horários e anti-horários.

Veja um exemplo:

O 1,2-diclorociclopropano possui três carbonos no anel:

Estrutura do 1,2-diclorociclopropano

O carbono 3 não é considerado assimétrico ou quiral, pois seus dois ligantes de fora do anel são iguais (H). Já os outros dois carbonos são considerados assimétricos, pois possuem quatro ligantes diferentes, conforme a tabela abaixo mostra:

Tabela de ligantes de carbonos assimétricos em molécula cíclica

Esse é um caso interessante, pois além da isomeria óptica também há a isomeria geométrica cis-trans:

Isomeria geométrica cis-trans do 1,2-diclorociclopropano

O isômero cis é opticamente inativo, já o isômero trans é opticamente ativo, aparecendo na forma de levogiro, dextrogiro e uma mistura racêmica.