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Nomenclatura de alcadienos

A nomenclatura de alcadienos segue o padrão geral dos hidrocarbonetos: prefixo, infixo e sufixo, respectivamente ligados a número de carbonos, tipos de ligações e de composto.

Por: Diogo Lopes Dias 2-metil-buta-1,3-dieno é o nome do alcadieno utilizado na produção de borracha

2-metil-buta-1,3-dieno é o nome do alcadieno utilizado na produção de borracha

A regra de nomenclatura de alcadienos segue o mesmo padrão utilizado em praticamente todos os hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, ciclenos) – com exceção dos aromáticos –, que pode ser descrita da seguinte forma:

Prefixo + infixo + o

Na qual:

  • Prefixo: está relacionado com a quantidade carbonos presentes na cadeia principal;

  • Infixo: está relacionado com o tipo de ligações existentes entre os carbonos. No caso dos alcadienos, temos a existência de duas ligações duplas, o que requer a utilização do infixo dien;

  • O: é o sufixo utilizado para a nomenclatura de todo hidrocarboneto.

Veja a seguir alguns exemplos de alcadienos e suas respectivas regras de nomenclatura.

1º Exemplo: Alcadieno acumulado

Um alcadieno é acumulado quando possui as duas ligações duplas posicionadas no mesmo átomo de carbono, como no exemplo abaixo:


Fórmula estrutural de um alcadieno acumulado

Como esse alcadieno apresenta a menor quantidade possível de carbonos – três (prefixo prop) – para esse tipo de hidrocarboneto (infixo dien), não há necessidade de indicar a posição de nenhuma das duplas. Utilizamos ainda a vogal “a” para unir o infixo ao sufixo. Assim, o nome do composto será propadieno.

2º Exemplo: Alcadieno alternado

Um alcadieno é alternado quando existe uma única ligação simples entre as duas ligações duplas, como no exemplo abaixo:


Fórmula estrutural de um alcadieno alternado

A numeração desse alcadieno é realizada sempre partindo do carbono ou extremidade mais próxima das insaturações. Nesse caso, ela segue para os dois lados, ou seja, tanto da direita para a esquerda quanto da esquerda para a direita, pois as insaturações estão nas extremidades:


Fórmula estrutural numerada do alcadieno alternado

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Como o alcadieno apresenta quatro carbonos (prefixo but), duas duplas (infixo dien), e uma ligação dupla no carbono 1 e a outra no carbono 3, o nome desse alcadieno será but-1,3-dieno.

3º Exemplo: Alcadieno grande e isolado

Um alcadieno é isolado quando sua cadeia apresenta duas ou mais ligações simples entre as ligações duplas, como podemos observar no exemplo abaixo:


Fórmula estrutural numerada de um alcadieno isolado

A numeração desse alcadieno também se realiza sempre a partir do carbono ou extremidade mais próxima das insaturações. Nesse caso, ela segue da direita para a esquerda:


Fórmula estrutural numerada do alcadieno isolado

Como o alcadieno apresenta seis carbonos (prefixo hex), duas duplas ligações (infixo dien), sendo uma dupla no carbono 1 e a outra no carbono 4, o nome desse alcadieno será hex-1,4-dieno.

4º Exemplo: Alcadieno ramificado

Um alcadieno é ramificado quando sua cadeia apresenta no mínimo três extremidades livres (carbonos primários), como no exemplo abaixo, o qual possui quatro extremidades livres:


Fórmula estrutural de um alcadieno ramificado

Para realizar a nomenclatura desse alcadieno, o primeiro passo é determinar a cadeia principal (a qual deve apresentar o maior número de carbonos e as duas ligações duplas).

Logo em seguida, devemos numerar a cadeia principal partindo do carbono mais próximo das insaturações:


Fórmula estrutural numerada do alcadieno ramificado

Na estrutura acima, temos um radical isopropil no carbono 4, uma cadeia principal com seis carbonos (prefixo hex), duas duplas ligações, sendo uma no carbono 2 e a outra no carbono 4. Portanto, o nome desse alcadieno é 4-isopropil-hex-2,4-dieno.