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Nomenclatura de anidridos

A nomenclatura de anidridos depende totalmente do nome dos ácidos carboxílicos que foram utilizados para formá-los.

Por: Diogo Lopes Dias Duas moléculas de ácido acético desidratadas podem originar o chamado anidrido acético

Duas moléculas de ácido acético desidratadas podem originar o chamado anidrido acético

Para realizar a nomenclatura de anidridos, é necessário conhecer a regra de nomenclatura que a IUPAC emprega para esse grupo de compostos orgânicos oxigenados. Veja a regra:

Anidrido + Nome do ácido carboxílico que originou o anidrido

OU

Anidrido + Nomes dos ácidos carboxílicos que originaram o anidrido

Analisando essa regra de nomenclatura, fica evidente que temos que ter uma noção sobre quais foram os ácidos carboxílicos que originaram o anidrido para realizar sua nomenclatura. Pode ser que um mesmo ácido carboxílico tenha originado o anidrido ou tenham sido dois ácidos carboxílicos diferentes.

A reação química que forma o anidrido é uma desidratação e sempre envolve a presença de dois ácidos carboxílicos, iguais ou diferentes. Veja uma equação geral que representa essa desidratação:

Equação de formação de um anidrido
Equação de formação de um anidrido

Para formar um anidrido, temos a união da hidroxila (círculo vermelho na imagem acima) de um ácido carboxílico com o hidrogênio (círculo verde na imagem acima) da hidroxila do outro ácido carboxílico. Dessa forma, temos a ligação entre esses dois ácidos utilizados a partir do carbono onde estava a hidroxila de um com o oxigênio da hidroxila do outro (elipse preta).

Os anidridos apresentam, então, duas partes (R) que possuem carbono (na maioria dos casos) ou não, como podemos observar no modelo abaixo:

Anidrido formado por moléculas do mesmo ácido carboxílico
Anidrido formado por moléculas do mesmo ácido carboxílico

Como todo anidrido é originado por ácidos carboxílicos, é necessário relembrar como nomear esses compostos. Veja a regra de nomenclatura IUPAC para ácidos carboxílicos:

Ácido      +      prefixo      +      infixo      +      oico

do número          do tipo

 de carbonos       de ligação

                          entre os

                          carbonos

Agora podemos analisar e entender a composição do nome de alguns anidridos. Acompanhe:

Exemplo 1: Anidrido etanoico

A estrutura acima possui dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam cadeia normal (sem ramificação), dois átomos de carbonos (prefixo et) e ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido e uniremos o prefixo et ao infixo an e ao sufixo oico.

Assim, o nome da cadeia em questão é:

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Anidrido etanoico

Exemplo 2: Anidrido propanoico

A estrutura acima possui dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam cadeia normal (sem ramificação), três átomos de carbonos (prefixo prop) e ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido e uniremos o prefixo prop ao infixo an e ao sufixo oico.

Assim, o nome da cadeia em questão será:

Anidrido propanoico

Exemplo 3: Anidrido but-3-enoico

A estrutura acima possui dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam cadeia normal (sem ramificação), quatro átomos de carbonos (prefixo but) e uma ligação dupla entre os carbonos (infixo en). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido e uniremos o prefixo but ao infixo en e ao sufixo oico.

Quando o grupo R apresenta quatro ou mais carbonos, é necessário numerar a cadeia carbônica a partir do carbono ligado aos oxigênios. O número do carbono onde a dupla está será indicado na nomenclatura antes do infixo en.

Assim, o nome da cadeia em questão é:

Anidrido but-3-enoico

Exemplo 4: Anidrido 3- metil-butanoico

A estrutura acima apresenta dois grupos R iguais. Ambos os grupos R apresentam estrutura ramificada, e a cadeia principal inicia-se no carbono ligado aos oxigênios e estende-se até o grupo H3C localizado à esquerda. Percebemos que sobra um radical metil (CH3) à parte da cadeia principal. A numeração segue a descrição proposta para a cadeia, ou seja, da direita para a esquerda. Assim, o metil está no carbono 3.

A cadeia principal possui quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, iniciaremos com o termo anidrido, indicaremos o local e o nome da ramificação e uniremos o prefixo but ao infixo an e ao sufixo oico.

Assim, o nome da cadeia em questão será:

Anidrido 3-metil-butanoico

Exemplo 5: Anidrido hetpanoico-pentanoico

A estrutura acima possui dois grupos R diferentes. O grupo R presente na parte superior apresenta sete carbonos (prefixo hept) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Já o grupo R presente na parte inferior apresenta cinco carbonos (prefixo pent) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an).

Assim, o nome da cadeia em questão, seguindo a ordem alfabética, é:

Anidrido hetpanoico-pentanoico