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Oxidação energética de alcenos

A oxidação energética dos alcenos ocorre com a utilização do permanganato de potássio em meio ácido e a quente, liberando oxigênios que oxidam o alceno.

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça A oxidação energética usa o permanganato de potássio em solução ácida, onde a redução do manganês é bem mais intensa do que em meio básico

A oxidação energética usa o permanganato de potássio em solução ácida, onde a redução do manganês é bem mais intensa do que em meio básico

As reações orgânicas de oxidação são aquelas em que o Nox dos átomos de carbono envolvidos sofre um aumento. Geralmente, estudam-se somente as oxidações orgânicas causadas pelo oxigênio. Uma delas é a oxidação energética, em que se utilizam como agentes oxidantes o permanganato de potássio (KMnO4) ou o dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio ácido e a quente.

Vamos considerar como isso ocorre com uma solução de permanganato de potássio. Em meio ácido, os íons H3O+ causam a decomposição do permanganato, liberando para o meio grandes quantidades de átomos de oxigênio nascentes [O]:

Reação de decomposição do permanganato de potássio

Esses oxigênios formados irão atacar a molécula de alceno, quebrando a ligação dupla, realizando a oxidação energética e liberando como produtos ácidos carboxílicos, cetonas e/ou gás carbônico e água. Além disso, sempre há a formação de peróxido de hidrogênio (H2O2).

Genericamente, temos:

Reação genérica de oxidação energética de alcenos

Se o produto será uma cetona, um ácido carboxílico ou gás carbônico e água, dependerá do tipo de carbono da ligação dupla. Veja as quatro possibilidades:

  1. Se os dois carbonos da dupla ligação forem secundários, isto é, se não forem ramificados, serão formados dois ácidos carboxílicos.

Exemplo:

H3C        CH3                         O                   O
    \        /                              //                  //
     C = C + 4 [O] →  H3C ─ C  +  H3C ─ C 
    /       \                               \                   \
  H         H                              OH               OH
                                          Ácido            Ácido
                                    Carboxílico      Carboxílico

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  1.  Se os dois carbonos da dupla ligação forem terciários, ou seja, se forem ramificados, os produtos serão duas cetonas:

Exemplo:

 H3C        CH2─CH3                       O                          O
     \        /                                       ║                         ║
      C = C               + 2 [O] →         C            +            C 
     /       \                                       /  \                        /   \
H3C        CH3                          H3C    CH3            H3C    CH2─CH3          
                                                    Cetona                     Cetona

  1.  Se um carbono da dupla ligação for secundário e o outro terciário, teremos a formação de um ácido carboxílico e de uma cetona.

Exemplo:

H3C        CH3                          O               O
    \        /                               //                 ║
     C = C + 3 [O] →  H3C ─ C         +        C 
    /       \                                \                 /   \
  H         CH3                           OH      H3C    CH3         
                                       Ácido                Cetona
                                   Carboxílico

  1. Se a dupla ligação vier na extremidade da cadeia carbônica, em que pelo menos um dos átomos de carbono é primário, então haverá a formação do ácido carbônico que irá se decompor em dióxido de carbono e água:

 H           CH3                         O               O
    \        /                             //                  ║
     C = C + 5 [O] →  HO ─ C         +        C 
    /       \                              \                  /   \
  H         CH3                        OH      H3C    CH3         
                                       Ácido                Cetona
                                   Carbônico

              O               
            //             
HO ─ C         →  1 CO2 + 1 H2O      
            \              
             OH     
      Ácido             Dióxido    Água
  Carbônico         de carbono

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