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Oxidação energética de alcinos

A oxidação energética dos alcinos acontece com a presença do reagente de Baeyer em meio ácido e origina ácidos carboxílicos.

As reações de oxidação de alcinos são uma síntese orgânica utilizada como método de obtenção dos compostos orgânicos denominados de ácidos carboxílicos. Essas reações sempre utilizam o reagente de Baeyer.

O reagente de Baeyer é utilizado sempre na presença do ácido sulfúrico e, nesse meio, produz grande quantidade dos chamados oxigênios nascentes, os quais atacam sítios específicos no reagente orgânico utilizado na síntese. Veja a equação da decomposição do reagente de Baeyer em meio ácido:

Formação de oxigênios nascentes a partir do reagente de Baeyer
Formação de oxigênios nascentes a partir do reagente de Baeyer

Um dos reagentes orgânicos utilizados na reação de oxidação energética são os alcinos. Nesses compostos, temos a presença de uma ligação tripla (duas ligações pi e uma ligação sigma), como podemos observar na estrutura geral de um alcino abaixo:

Fórmula estrutural geral de um alcino
Fórmula estrutural geral de um alcino

Na oxidação energética dos alcinos, há o rompimento de toda a ligação tripla em decorrência da acidez do meio, o que divide a cadeia do alcino em duas. Além da divisão da cadeia, cada um dos carbonos onde estava a ligação tripla passa a apresentar três valências, como podemos observar na representação a seguir:

A quebra da ligação tripla forma três valências em cada carbono da tripla
A quebra da ligação tripla forma três valências em cada carbono da tripla

Após esse rompimento, as duas cadeias originadas sofrem o ataque dos oxigênios nascentes associados a hidrogênios provenientes da água do meio, ou seja, ataque de hidroxilas (OH). Esses oxigênios atacam as três valências formadas em cada um dos carbonos da tripla, sendo o resultado a formação de um álcool gêmino (álcool que possui duas ou mais hidroxilas ligadas a um mesmo átomo de carbono), como observado abaixo:

Ataque de oxigênios nascentes associados a um hidrogênio nos sítios de ligação
Ataque de oxigênios nascentes associados a um hidrogênio nos sítios de ligação

Observação: A presença de várias hidroxilas no mesmo carbono forma uma estrutura instável e, por isso, temos a formação de moléculas de água a partir das hidroxilas.

Após a saída da hidroxila e do hidrogênio de outra hidroxila, ocorre a criação de uma ligação pi (dupla) entre o carbono e o oxigênio que permaneceu ligado a ele, como observado abaixo:

Estrutura de um produto final de uma oxidação energética de um alcino
Estrutura de um produto final de uma oxidação energética de um alcino

Podemos concluir que a oxidação energética de um alcino pode originar ácido carboxílico e água. Além de ácido carboxílico, pode haver ainda a formação de gás carbônico.

→ Exemplos de oxidação energética de alcinos

  • Oxidação energética do etino

Ocorre quebra da ligação tripla do etino e, consequentemente, a criação das três valências nos carbonos da tripla:

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Rompimento da ligação tripla do etino e formação de valências
Rompimento da ligação tripla do etino e formação de valências

Em seguida, cada valência é ocupada por uma hidroxila (OH) e o hidrogênio presente no carbono recebe um oxigênio (torna-se uma hidroxila), formando álcool gêmino.

Preenchimento das valências formadas a partir do etino
Preenchimento das valências formadas a partir do etino

Formação das moléculas de água a partir das hidroxilas dos álcoois gêminos e a formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio restante.

Formação do produto a partir da oxidação energética do etino
Formação do produto a partir da oxidação energética do etino

A oxidação energética do etino forma apenas gás carbônico e água como produto final

  • Oxidação energética do Propino

Ocorre a quebra da ligação tripla do propino e, consequentemente, a criação das três valências nos carbonos da tripla:

Rompimento da ligação tripla do propino e formação de valências
Rompimento da ligação tripla do propino e formação de valências

Em seguida, cada valência é ocupada por uma hidroxila (OH) e o hidrogênio presente no carbono recebe um oxigênio (torna-se uma hidroxila), formando álcool gêmino.

Preenchimento das valências formadas a partir do propino
Preenchimento das valências formadas a partir do propino

Formação das moléculas de água a partir das hidroxilas dos álcoois gêminos e formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio restante.

Formação do produto a partir da oxidação energética do propino
Formação do produto a partir da oxidação energética do propino

A oxidação energética do propino forma ácido carboxílico, gás carbônico e água.

  • Oxidação energética do But-2-ino

Inicialmente ocorre a quebra da ligação tripla do But-2-ino e a criação das três valências nos carbonos da tripla.

Rompimento da ligação tripla do But-2-ino e formação de valências
Rompimento da ligação tripla do But-2-ino e formação de valências

Em seguida, cada valência é ocupada por uma hidroxila (OH) e o hidrogênio presente no carbono recebe um oxigênio (torna-se uma hidroxila), formando álcool gêmino.

Preenchimento das valências formadas a partir do But-2-ino
Preenchimento das valências formadas a partir do But-2-ino

Formação das moléculas de água a partir das hidroxilas dos álcoois gêminos e formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio restante.

Formação do produto a partir da oxidação energética do But-2-ino
Formação do produto a partir da oxidação energética do But-2-ino

A oxidação energética do But-2-ino forma ácido carboxílico, gás carbônico e água.

O ácido acético (vinagre) pode ser obtido a partir da oxidação energética de alcinos

O ácido acético (vinagre) pode ser obtido a partir da oxidação energética de alcinos

Por: Diogo Lopes Dias