Alunos Online


Oxidação energética de alcinos

A oxidação energética dos alcinos acontece com a presença do reagente de Baeyer em meio ácido e origina ácidos carboxílicos.

Por: Diogo Lopes Dias O ácido acético (vinagre) pode ser obtido a partir da oxidação energética de alcinos

O ácido acético (vinagre) pode ser obtido a partir da oxidação energética de alcinos

As reações de oxidação de alcinos são uma síntese orgânica utilizada como método de obtenção dos compostos orgânicos denominados de ácidos carboxílicos. Essas reações sempre utilizam o reagente de Baeyer.

O reagente de Baeyer é utilizado sempre na presença do ácido sulfúrico e, nesse meio, produz grande quantidade dos chamados oxigênios nascentes, os quais atacam sítios específicos no reagente orgânico utilizado na síntese. Veja a equação da decomposição do reagente de Baeyer em meio ácido:

Formação de oxigênios nascentes a partir do reagente de Baeyer
Formação de oxigênios nascentes a partir do reagente de Baeyer

Um dos reagentes orgânicos utilizados na reação de oxidação energética são os alcinos. Nesses compostos, temos a presença de uma ligação tripla (duas ligações pi e uma ligação sigma), como podemos observar na estrutura geral de um alcino abaixo:

Fórmula estrutural geral de um alcino
Fórmula estrutural geral de um alcino

Na oxidação energética dos alcinos, há o rompimento de toda a ligação tripla em decorrência da acidez do meio, o que divide a cadeia do alcino em duas. Além da divisão da cadeia, cada um dos carbonos onde estava a ligação tripla passa a apresentar três valências, como podemos observar na representação a seguir:

A quebra da ligação tripla forma três valências em cada carbono da tripla
A quebra da ligação tripla forma três valências em cada carbono da tripla

Após esse rompimento, as duas cadeias originadas sofrem o ataque dos oxigênios nascentes associados a hidrogênios provenientes da água do meio, ou seja, ataque de hidroxilas (OH). Esses oxigênios atacam as três valências formadas em cada um dos carbonos da tripla, sendo o resultado a formação de um álcool gêmino (álcool que possui duas ou mais hidroxilas ligadas a um mesmo átomo de carbono), como observado abaixo:

Ataque de oxigênios nascentes associados a um hidrogênio nos sítios de ligação
Ataque de oxigênios nascentes associados a um hidrogênio nos sítios de ligação

Observação: A presença de várias hidroxilas no mesmo carbono forma uma estrutura instável e, por isso, temos a formação de moléculas de água a partir das hidroxilas.

Após a saída da hidroxila e do hidrogênio de outra hidroxila, ocorre a criação de uma ligação pi (dupla) entre o carbono e o oxigênio que permaneceu ligado a ele, como observado abaixo:

Estrutura de um produto final de uma oxidação energética de um alcino
Estrutura de um produto final de uma oxidação energética de um alcino

Podemos concluir que a oxidação energética de um alcino pode originar ácido carboxílico e água. Além de ácido carboxílico, pode haver ainda a formação de gás carbônico.

→ Exemplos de oxidação energética de alcinos

  • Oxidação energética do etino

Ocorre quebra da ligação tripla do etino e, consequentemente, a criação das três valências nos carbonos da tripla:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Rompimento da ligação tripla do etino e formação de valências
Rompimento da ligação tripla do etino e formação de valências

Em seguida, cada valência é ocupada por uma hidroxila (OH) e o hidrogênio presente no carbono recebe um oxigênio (torna-se uma hidroxila), formando álcool gêmino.

Preenchimento das valências formadas a partir do etino
Preenchimento das valências formadas a partir do etino

Formação das moléculas de água a partir das hidroxilas dos álcoois gêminos e a formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio restante.

Formação do produto a partir da oxidação energética do etino
Formação do produto a partir da oxidação energética do etino

A oxidação energética do etino forma apenas gás carbônico e água como produto final

  • Oxidação energética do Propino

Ocorre a quebra da ligação tripla do propino e, consequentemente, a criação das três valências nos carbonos da tripla:

Rompimento da ligação tripla do propino e formação de valências
Rompimento da ligação tripla do propino e formação de valências

Em seguida, cada valência é ocupada por uma hidroxila (OH) e o hidrogênio presente no carbono recebe um oxigênio (torna-se uma hidroxila), formando álcool gêmino.

Preenchimento das valências formadas a partir do propino
Preenchimento das valências formadas a partir do propino

Formação das moléculas de água a partir das hidroxilas dos álcoois gêminos e formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio restante.

Formação do produto a partir da oxidação energética do propino
Formação do produto a partir da oxidação energética do propino

A oxidação energética do propino forma ácido carboxílico, gás carbônico e água.

  • Oxidação energética do But-2-ino

Inicialmente ocorre a quebra da ligação tripla do But-2-ino e a criação das três valências nos carbonos da tripla.

Rompimento da ligação tripla do But-2-ino e formação de valências
Rompimento da ligação tripla do But-2-ino e formação de valências

Em seguida, cada valência é ocupada por uma hidroxila (OH) e o hidrogênio presente no carbono recebe um oxigênio (torna-se uma hidroxila), formando álcool gêmino.

Preenchimento das valências formadas a partir do But-2-ino
Preenchimento das valências formadas a partir do But-2-ino

Formação das moléculas de água a partir das hidroxilas dos álcoois gêminos e formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio restante.

Formação do produto a partir da oxidação energética do But-2-ino
Formação do produto a partir da oxidação energética do But-2-ino

A oxidação energética do But-2-ino forma ácido carboxílico, gás carbônico e água.