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Ozonólise de alcenos

A ozonólise é uma reação de oxidação de alcenos com o ozônio, catalisada pelo zinco metálico, formando aldeídos e/ou cetonas, além de peróxido de hidrogênio.

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça O ozônio é o agente oxidante dos carbonos do alceno na reação de ozonólise

O ozônio é o agente oxidante dos carbonos do alceno na reação de ozonólise

A ozonólise dos alcenos é um tipo de reação orgânica de oxidação provocada pelo ozônio (O3).

Uma reação de oxidação envolve o aumento do Nox de determinado elemento, ou seja, ele perde elétrons, ficando com uma carga maior, mais positiva.

No caso da Ozonólise, isso ocorre porque os aldeídos possuem duplas ligações entre carbonos que são quebradas pelo agente oxidante ozônio (O3) em meio aquoso. Observe abaixo que quando se borbulha a mistura gasosa de ozônio em uma solução não aquosa de algum alceno, os oxigênios do ozônio ligam-se aos carbonos que realizam a dupla ligação, formando um composto intermediário, denominado de ozonídeo ou ozoneto. Tal composto é muito instável. Assim, a água presente no meio reduz os ozonetos e formam-se como produtos aldeídos e/ou cetonas:

Reação de ozonólise de alcenos

Veja que nesse tipo de reação também é formado o peróxido de hidrogênio, que poderia oxidar o aldeído, transformando-o em ácido carboxílico. Para impedir que isso ocorra, é adicionado ao sistema zinco metálico, que atua como agente redutor.

Se os produtos serão aldeídos ou cetonas, irá depender do tipo de alceno que participará da reação. Existem quatro possibilidades:

  1. Se os carbonos da dupla forem primários, ou seja, se o alceno for o eteno, o produto será o metanal (aldeído);
  2. Se os dois carbonos da dupla ligação forem secundários, isto é, não forem ramificados, serão formados dois aldeídos;
  3.  Se os dois carbonos da dupla ligação forem terciários, ou seja, se forem ramificados, os produtos serão cetonas;
  4.  E se um carbono da dupla ligação for secundário e o outro terciário, teremos a formação de um aldeído e de uma cetona.

Veja como isso ocorre abaixo:

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Reações de ozonólise de alcenos

Veja no exemplo abaixo que realmente ocorre a oxidação dos carbonos da dupla ligação, pois há um aumento no seu Nox:

     -2     -1                                                                     0                             +1
H2C = CH ─ CH2 ─ CH3 + O3 → H2C = O + O = CH ─ CH2 ─ CH3

A ozonólise de alcenos é considerada uma oxidação moderada, porque o Nox dos seus produtos pode variar entre 0 e +2.

Se a ozonólise ocorrer com um alcadieno, ou seja, com um hidrocarboneto que possui duas duplas ligações entre carbonos, haverá duas quebras oxidativas e a formação de três produtos que podem ser aldeídos ou cetonas.

A ozonólise dos alcinos é menos empregada porque é mais difícil do que a dos alcenos.

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