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Reações de desidratação de álcoois

As reações de desidratação de álcoois ocorrem com a saída de uma molécula de água, que pode ser de origem intra ou intermolecular, e a formação de um alceno ou de um éter.

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Nas reações de desidratação, ocorre a perda de água

Nas reações de desidratação, ocorre a perda de água

As reações de desidratação de álcoois são exemplos de reações orgânicas de eliminação. Nas reações de eliminação, um único composto origina dois outros compostos, sendo um orgânico e outro inorgânico.

No caso da desidratação de álcoois, o composto orgânico produzido pode ser um alceno ou um éter (dependendo do tipo de desidratação), e o composto inorgânico é a água. Para que isso ocorra, essas reações ocorrem normalmente em temperaturas bem elevadas e com a utilização de agentes desidratantes (substâncias que removem a água do meio reacional) que atuam também como catalisadores. O agente desidratante mais utilizado nas reações de desidratação dos álcoois é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Existem dois tipos de reações de desidratação de álcoois. Veja cada um:

* Desidratação intramolecular dos álcoois: Intra significa “dentro”, o que significa que a molécula eliminada vem de dentro da molécula do álcool no reagente.

Observe a seguir um exemplo de reação de desidratação do etanol. Veja que o grupo hidroxila (OH) ligado a um dos carbonos do etanol é eliminado e, junto a ele, é eliminado também um hidrogênio do carbono vizinho. A hidroxila junta-se ao hidrogênio, formando a água.

Reação de desidratação intramolecular do etanol
Reação de desidratação intramolecular do etanol

Além disso, para cada molécula de álcool, forma-se uma molécula de um alceno com o mesmo número de carbonos do álcool de partida. É por isso que a desidratação intramolecular do etanol gera o eteno.

Mas e no caso de moléculas maiores em que há mais possibilidades de hidrogênios que podem ligar-se à hidroxila? Na desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol, por exemplo, qual dos dois alquenos mostrados a seguir é formado?

Possibilidades de alcenos formados na reação de desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol
Possibilidades de alcenos formados na reação de desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol

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Para exemplos como esse, segue-se a regra de Saytzef, que diz que a reação predominante sempre produz o alceno mais ramificado. Isso significa que o hidrogênio com maior tendência para sair é do carbono menos hidrogenado. Desse modo, a facilidade de saída do hidrogênio segue a seguinte ordem:

Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários

Voltando ao exemplo da desidratação do 2-metilpentan-3-ol, o hidrogênio com maior tendência de sair é o que fica no carbono à direita do carbono da hidroxila, pois ele é terciário, enquanto o outro carbono é secundário. Desse modo, ele será produto nos dois casos, mas o de cima será o predominante, sendo produzido em maior quantidade.

* Desidratação intermolecular dos álcoois: Inter significa “entre” ou “no meio”, o que significa que a molécula eliminada vem de duas moléculas de álcoois, que podem ser iguais ou diferentes. A hidroxila de um álcool junta-se ao hidrogênio da molécula do outro álcool e forma a água. O produto orgânico formado nesse caso é o éter.

Veja um exemplo em que ocorre a desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol:

Desidratação intermolecular entre moléculas do propanol
Desidratação intermolecular entre moléculas do propanol

Agora veja um exemplo de desidratação intermolecular entre duas moléculas de álcoois diferentes, o etanol e o 2,2-dimetil-propan-1-ol:

Reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas diferentes de álcoois
Reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas diferentes de álcoois

Note que há a formação de diferentes éteres que resultam de várias combinações entre os álcoois reagentes.

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