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Reações de desidratação de álcoois

As reações de desidratação de álcoois ocorrem com a saída de uma molécula de água, que pode ser de origem intra ou intermolecular, e a formação de um alceno ou de um éter.

As reações de desidratação de álcoois são exemplos de reações orgânicas de eliminação. Nas reações de eliminação, um único composto origina dois outros compostos, sendo um orgânico e outro inorgânico.

No caso da desidratação de álcoois, o composto orgânico produzido pode ser um alceno ou um éter (dependendo do tipo de desidratação), e o composto inorgânico é a água. Para que isso ocorra, essas reações ocorrem normalmente em temperaturas bem elevadas e com a utilização de agentes desidratantes (substâncias que removem a água do meio reacional) que atuam também como catalisadores. O agente desidratante mais utilizado nas reações de desidratação dos álcoois é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Existem dois tipos de reações de desidratação de álcoois. Veja cada um:

* Desidratação intramolecular dos álcoois: Intra significa “dentro”, o que significa que a molécula eliminada vem de dentro da molécula do álcool no reagente.

Observe a seguir um exemplo de reação de desidratação do etanol. Veja que o grupo hidroxila (OH) ligado a um dos carbonos do etanol é eliminado e, junto a ele, é eliminado também um hidrogênio do carbono vizinho. A hidroxila junta-se ao hidrogênio, formando a água.

Reação de desidratação intramolecular do etanol
Reação de desidratação intramolecular do etanol

Além disso, para cada molécula de álcool, forma-se uma molécula de um alceno com o mesmo número de carbonos do álcool de partida. É por isso que a desidratação intramolecular do etanol gera o eteno.

Mas e no caso de moléculas maiores em que há mais possibilidades de hidrogênios que podem ligar-se à hidroxila? Na desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol, por exemplo, qual dos dois alquenos mostrados a seguir é formado?

Possibilidades de alcenos formados na reação de desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol
Possibilidades de alcenos formados na reação de desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol

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Para exemplos como esse, segue-se a regra de Saytzef, que diz que a reação predominante sempre produz o alceno mais ramificado. Isso significa que o hidrogênio com maior tendência para sair é do carbono menos hidrogenado. Desse modo, a facilidade de saída do hidrogênio segue a seguinte ordem:

Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários

Voltando ao exemplo da desidratação do 2-metilpentan-3-ol, o hidrogênio com maior tendência de sair é o que fica no carbono à direita do carbono da hidroxila, pois ele é terciário, enquanto o outro carbono é secundário. Desse modo, ele será produto nos dois casos, mas o de cima será o predominante, sendo produzido em maior quantidade.

* Desidratação intermolecular dos álcoois: Inter significa “entre” ou “no meio”, o que significa que a molécula eliminada vem de duas moléculas de álcoois, que podem ser iguais ou diferentes. A hidroxila de um álcool junta-se ao hidrogênio da molécula do outro álcool e forma a água. O produto orgânico formado nesse caso é o éter.

Veja um exemplo em que ocorre a desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol:

Desidratação intermolecular entre moléculas do propanol
Desidratação intermolecular entre moléculas do propanol

Agora veja um exemplo de desidratação intermolecular entre duas moléculas de álcoois diferentes, o etanol e o 2,2-dimetil-propan-1-ol:

Reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas diferentes de álcoois
Reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas diferentes de álcoois

Note que há a formação de diferentes éteres que resultam de várias combinações entre os álcoois reagentes.

Nas reações de desidratação, ocorre a perda de água

Nas reações de desidratação, ocorre a perda de água

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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