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Reações de desidratação intermolecular em alcoóis

As reações de desidratação intermolecular em alcoóis são fenômenos químicos nos quais ocorre a formação de um alceno ou um éter a partir da eliminação de uma molécula de água.

Por: Diogo Lopes Dias Os éteres são formados em reações de desidratação intermolecular de alcoóis

Os éteres são formados em reações de desidratação intermolecular de alcoóis

Reações de desidratação em alcoóis são processos químicos que ocorrem com as substâncias dessa função orgânica oxigenada, quando estão na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado (com uma pequena quantidade de água) e com aquecimento controlado.

Esses processos químicos são denominados de desidratação porque há a formação de uma molécula de água, a partir de uma ou mais moléculas de um álcool, e de um composto orgânico.

A desidratação intermolecular é um tipo específico de reação de eliminação em alcoóis, que ocorre quando esses compostos são submetidas a um aquecimento de 140 oC, na presença de ácido sulfúrico concentrado.

Ao serem submetidos a essas condições reacionais, esses compostos promovem a formação de água e de um éter (função oxigenada em que um oxigênio se liga a dois radicais).

Moléculas de um mesmo álcool reagindo de forma intermolecular
Moléculas de um mesmo álcool reagindo de forma intermolecular

A molécula de água é formada pela interação entre o grupo hidroxila do álcool, que está em um certo carbono, com o hidrogênio da hidroxila presente na outra molécula de álcool.

Equação representando a formação da água em uma reação intramolecular
Equação representando a formação da água em uma reação intramolecular

Para que a molécula de água seja formada, deve haver o rompimento das ligações sigma entre o carbono e o hidróxido de um álcool e entre o oxigênio e o hidrogênio do outro álcool. Assim, após os rompimentos das ligações e a formação da água, o carbono 1 de uma molécula e o oxigênio da outra molécula ficam com duas valências livres.

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Logo em seguida, ocorre a formação de uma ligação sigma entre o carbono e o oxigênio, resultante da junção entre as valências livres presentes nesses dois átomos, formando, assim, um éter.

Equação representando a formação de um éter
Equação representando a formação de um éter

Essa reação pode ocorrer entre moléculas de alcoóis diferentes, como podemos observar na seguinte reação entre o etanol e o isopropanol:

Moléculas de alcoóis diferentes reagindo de forma intermolecular
Moléculas de alcoóis diferentes reagindo de forma intermolecular

Em seguida, há a formação da água pela interação entre a hidroxila de uma molécula e o hidrogênio da hidroxila da outra molécula:

Equação representando a formação da água em uma reação intramolecular
Equação representando a formação da água em uma reação intramolecular

Por fim, forma-se éter, resultante da junção entre as valências livres presentes nesses dois átomos.

Equação representando a formação do éter
Equação representando a formação do éter