Reações de hidratação em alcinos

As reações de hidratação em alcinos são fenômenos químicos orgânicos em que pode haver a obtenção de substâncias oxigenadas como aldeídos e cetonas.

A propanona é uma substância que pode ser obtida a partir de reações de adição em alcinos
A propanona é uma substância que pode ser obtida a partir de reações de adição em alcinos

As reações de hidratação em alcinos são reações de adição que ocorrem quando esses compostos são colocados em um meio que possui água (H2O) e ácido sulfúrico (H2SO4). Nesse caso, o ácido atua como catalisador.

Durante esse tipo de reação, há a quebra de uma das ligações pi existentes na ligação tripla. Essa quebra faz surgir uma valência livre em cada um dos carbonos que estavam realizando a tripla ligação.

Quebra da ligação
Quebra da ligação tripla no alcino

Logo em seguida, o hidrônio (H+) e o ânion hidróxido (OH-), que formavam a água, são adicionados em cada uma das valências livres obtidas após a quebra da ligação pi.

Adição dos íons hidrônio e hidróxido nas valências livres dos carbonos
Adição dos íons hidrônio e hidróxido nas valências livres dos carbonos

O resultado da adição dos íons na hidratação do alcino é a formação de um enol, composto orgânico bastante instável, o qual sempre sofre o fenômeno da tautomerização. Nesse fenômeno, o hidrogênio da hidroxila é deslocado para o carbono da dupla ligação, enquanto a ligação pi da dupla ligação é deslocada para entre o carbono e o oxigênio.

Tautomerização do enol formado na adição do alcino
Tautomerização do enol formado na adição do alcino

Os produtos originados em uma reação de hidratação em alcinos podem ser aldeídos ou cetonas. A seguir, conheça alguns exemplos desse tipo de reação:

1º Exemplo: Reação de hidratação do etino

Fórmula estrutural do etino
Fórmula estrutural do etino

Quando uma das ligações pi, entre os carbonos 1 e 2, é rompida, forma-se uma valência livre em cada um desses carbonos, e, consequentemente, ocorre a adição do hidrônio (H+) no carbono 1 e do hidróxido (OH-) no carbono 2. Assim, há a formação do enol etenol.

Rompimento da ligação pi e adição no etino
Rompimento da ligação pi e adição no etino

Como os carbonos da tripla ligação são iguais, a adição dos íons após a quebra pode ocorrer em qualquer carbono.

O composto formado nessa reação é um enol (composto instável) e, por isso, ocorre a tautomerização, na qual o hidrogênio do hidróxido é transferido para o carbono 1, e a ligação pi entre os carbonos 1 e 2 é transferida para entre o carbono 2 e o oxigênio, resultando em uma cetona.


Tautomerização no etenol formando um aldeído

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2º Exemplo: Reação de hidratação do propino

Fórmula estrutural do propino
Fórmula estrutural do propino

Quando uma das ligações pi, entre os carbonos 1 e 2, é rompida, ocorre a formação de uma valência livre em cada um desses carbonos. Dessa forma, acontece a adição do hidrônio (H+) no carbono 1 e do hidróxido (OH-) no carbono 2. Nesse processo, é formado o enol prop-1-en-2-ol.

Rompimento da ligação pi e adição no propino
Rompimento da ligação pi e adição no propino

Nessa reação, como os carbonos da tripla ligação são diferentes, a ligação dos íons a esses carbonos é realizada de acordo com a regra de Markovnikov (hidrônio no carbono mais hidrogenado e o hidróxido no carbono menos hidrogenado).

O composto formado é um enol (composto instável) e, por causa disso, ocorre a tautomerização, em que o hidrogênio do hidróxido é transferido para o carbono 1, e a ligação pi entre os carbonos 1 e 2 é transferida para entre o carbono 2 e o oxigênio, resultando em uma cetona.

Tautomerização no prop-1-en-2-ol formando uma cetona
Tautomerização no prop-1-en-2-ol formando uma cetona

3º Exemplo: Reação de hidratação do pent-2-ino

Fórmula estrutural do pent-2-ino
Fórmula estrutural do pent-2-ino

Quando uma das ligações pi, entre os carbonos 2 e 3, é rompida, há a formação de uma valência livre em cada um desses carbonos. Consequentemente, ocorre a adição do hidrônio (H+) no carbono 2 e do hidróxido (OH-) no carbono 3. Assim, forma-se o enol pent-2-en-3-ol.

Rompimento da ligação pi e adição no pent-2-ino
Rompimento da ligação pi e adição no pent-2-ino

Nessa reação, como nenhum dos carbonos apresenta hidrogênio, não podemos utilizar a regra de Markovnikov para determinar a adição dos íons. A referência para essa adição é o carbono ligado ao menor radical (o qual possui um efeito indutivo menor, logo maior densidade eletrônica).

Como o composto formado é um enol (composto instável), ocorre a tautomerização, em que o hidrogênio do hidróxido é transferido para o carbono 2, e a ligação pi entre os carbonos 2 e 3 é transferida para entre o carbono 3 e o oxigênio, resultando em uma cetona.


Tautomerização no pent-2-en-3-ol formando uma cetona

Por: Diogo Lopes Dias

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