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Reações de Hidratação

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Os compostos do grupo dos álcoois podem ser obtidos por meio de reações de  hidratação de alcenos

Os compostos do grupo dos álcoois podem ser obtidos por meio de reações de hidratação de alcenos

Entre as reações de adição mais importantes está a de hidratação dos alcenos e alcinos.

Nessa reação, ocorre a adição de água catalisada em meio ácido (normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, para que a concentração de água seja alta). Esse é um método de obtenção de álcoois.

As reações de hidratação seguem a regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, enquanto que a hidroxila (OH) se liga ao outro carbono da dupla, o menos hidrogenado. Em razão disso, não são formados álcoois primários, mas sim secundários.

Álcool secundário é aquele cuja hidroxila está ligada a um carbono secundário, ou seja, um carbono ligado com dois outros carbonos, conforme o exemplo abaixo*:

Exemplo de álcool secundário.

Só se forma um álcool primário (hidroxila ligada a um carbono primário) quando a reação de adição se dá com o eteno, em que só há carbonos primários, como se pode ver abaixo.

Reação de hidratação do eteno: única reação de hidratação que forma um álcool primário.

O mecanismo desse tipo de reação ocorre inicialmente com a etapa lenta, que é a determinante da reação, na qual ocorre a doação de um par de elétrons da ligação pi (π) para um próton, ou seja, para o  hidrogênio do ácido, formando o carbocátion mais estável. A estabilidade do carbocátion segue a seguinte ordem crescente: primário < secundário < terciário. Por isso, o carbocátion formado no exemplo abaixo é o mais estável, ele é terciário, enquanto que o outro seria primário:

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Etapa lenta do mecanismo de reação de hidratação do metilpropeno.

O carbocátion formado será atacado pela molécula de água, formando um álcool protonado. Essa é uma etapa rápida:

Segunda etapa do mecanismo de reação de hidratação do metilpropeno.

Na última etapa dessa reação, que também é rápida, ocorre a transferência de um próton do álcool protonado para uma molécula de água. Assim, forma-se um álcool – e o ácido, que é o catalisador, é regenerado:

Etapa rápida do mecanismo de reação de hidratação do metilpropeno.

Observe que essa reação está em equilíbrio (isso é indicado pela seta dupla). Isso significa que, assim como foi formado um álcool por meio da hidratação de um alceno, é também possível formar um alceno pela desidratação de um álcool.


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