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Reações Orgânicas de Adição

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça A reação de produção da margarina se baseia na hidrogenação de óleos vegetais

A reação de produção da margarina se baseia na hidrogenação de óleos vegetais

As reações de adição são aquelas em que duas ou mais moléculas se unem e formam um único produto.

Esse tipo de reação pode ocorrer em alcenos, alcinos, dienos, aromáticos e em ciclanos de três ou quatro carbonos. Os alcenos, alcinos, dienos e aromáticos possuem insaturações, isso é importante porque a reação de adição ocorre com a quebra de uma ligação pi (π), formando duas novas ligações sigma (σ).

Genericamente, ocorre o seguinte:

Reação de adição genérica

É por isso que esse tipo de reação não ocorre em alcanos, que só possuem ligações sigma.

 Já os ciclanos mencionados sofrem esse tipo de reação porque seus anéis são instáveis, ocorrendo a quebra de uma de suas ligações sigma entre os carbonos e originando uma cadeia aberta:

Reação genérica de adição em ciclano

As reações orgânicas de adição mais importante são: de hidrogenação catalítica, de halogenação, de adição de haletos de hidrogênio e de hidratação. Vejamos cada uma delas:

  • Reação de Hidrogenação Catalítica:

Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação a molécula orgânica reage com o hidrogênio (H2) na presença de um catalisador, que pode ser o níquel metálico (Ni(s)), a platina (Pt(s)) e o paládio (Pd(s)), todos pulverizados, o que acelera a velocidade da reação.

Veja os exemplos abaixo:

Exemplos de reações de hidrogenação

Quando esse tipo de reação ocorre em alcenos, ela é chamada de reação de Sabatier e Sederens, porque Sabatier ganhou o prêmio Nobel de Química em 1912 pela descoberta desse tipo de reação, com a ajuda de seu assistente Sederens.  

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Uma aplicação importante desse tipo de reação é na produção de margarinas a partir de óleos vegetais, que são predominantemente insaturados em gorduras (saturadas).

  • Reação de Halogenação:

Essa reação é semelhante à hidrogenação com a diferença de que a adição não é de hidrogênio, mas sim de Cl2 ou Br2 ou I2, ocorrendo a formação de di-halogenetos vicinais, que são moléculas com dois halogênios ligados a átomos de carbono vizinhos.

Exemplos:

Exemplos de reações de halogenação

  • Reação de Adição de Haletos de Hidrogênio (HX):

Os haletos de hidrogênio (ou halogenidretos) que se ligam às moléculas orgânicas nessa reação são Cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) ou iodeto de hidrogênio (HI).

Esse tipo de reação segue a regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio do haleto se ligará ao carbono mais hidrogenado, isto é, o que tem mais átomos de hidrogênio ligados a ele. Já o halogênio se ligará ao carbono da dupla que for menos hidrogenado.

Exemplo

Reação de adição de cloreto de hidrogênio ao propeno

  • Reação de Hidratação:

A hidratação é a adição de moléculas de água e ela também segue a regra de Markovnikov, em que o hidrogênio da água se ligará ao carbono mais hidrogenado e a hidroxila (OH) se ligará ao carbono da dupla que for menos hidrogenado.

Há a formação de álcool como produto.

Exemplo

Reação de hidratação do propeno a propanol




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