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Reações orgânicas de desidratação

As reações orgânicas de desidratação são processos de formação de substâncias (alcenos, éteres e ésteres) a partir da perda de água.

Por: Diogo Lopes Dias O eteno é um alceno que pode ser obtido por meio de uma reação orgânica de desidratação

O eteno é um alceno que pode ser obtido por meio de uma reação orgânica de desidratação

As reações orgânicas de desidratação são processos químicos em que uma molécula de água é formada (e eliminada) a partir de uma única molécula orgânica ou a partir da interação de duas moléculas orgânicas iguais ou diferentes.

Esse tipo de reação ocorre apenas em alguns compostos oxigenados, a saber:

Fórmula estrutural geral de um álcool
Fórmula estrutural geral de um álcool

 

Fórmula estrutural geral de um ácido carboxílico
Fórmula estrutural geral de um ácido carboxílico

Desidratação em álcoois

a) Desidratação intramolecular

É a reação de desidratação em que a molécula de água é formada pelos componentes de uma única molécula de álcool. Nessa molécula, a hidroxila da estrutura interage com um hidrogênio do carbono adjacente, o que origina a água.

Como o carbono onde estava a hidroxila perde uma ligação e o carbono adjacente perde outra (a que era feita com um hidrogênio), uma ligação pi é estabelecida entre eles para estabilizá-los.

Equação da formação de um alceno a partir de um álcool
Equação da formação de um alceno a partir de um álcool

b) Desidratação intermolecular

Nessa reação, duas moléculas iguais ou diferentes de álcool interagem. A hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.

Como o carbono ligado à hidroxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) do outro álcool perdeu outra (a que era feita com o hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um éter.

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Desidratação em ácidos carboxílicos

Quando duas moléculas iguais ou diferentes de ácidos carboxílicos interagem, a hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.

Como o carbono da carboxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) da outra carboxila perdeu outra (a que era feita com o hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um anidrido orgânico.

Desidratação em ácido carboxílico com duas carboxilas

Quando o ácido carboxílico apresentar duas hidroxilas, não haverá a formação de um anidrido, mas, sim, de um éster cíclico. A hidroxila de uma das carboxilas une-se ao hidrogênio da hidroxila da outra carboxila, formando a molécula de água. Por fim, o oxigênio que perdeu o hidrogênio une-se ao carbono que perdeu a hidroxila, fechando a cadeia e formando um éster, como no exemplo a seguir:

Equação de desidratação em um ácido carboxílico com duas carboxilas
Equação de desidratação em um ácido carboxílico com duas carboxilas





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