As reações orgânicas de desidratação são processos químicos em que uma molécula de água é formada (e eliminada) a partir de uma única molécula orgânica ou a partir da interação de duas moléculas orgânicas iguais ou diferentes.
Esse tipo de reação ocorre apenas em alguns compostos oxigenados, a saber:
Fórmula estrutural geral de um álcool
Fórmula estrutural geral de um ácido carboxílico
a) Desidratação intramolecular
É a reação de desidratação em que a molécula de água é formada pelos componentes de uma única molécula de álcool. Nessa molécula, a hidroxila da estrutura interage com um hidrogênio do carbono adjacente, o que origina a água.
Como o carbono onde estava a hidroxila perde uma ligação e o carbono adjacente perde outra (a que era feita com um hidrogênio), uma ligação pi é estabelecida entre eles para estabilizá-los.
Equação da formação de um alceno a partir de um álcool
b) Desidratação intermolecular
Nessa reação, duas moléculas iguais ou diferentes de álcool interagem. A hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.
Como o carbono ligado à hidroxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) do outro álcool perdeu outra (a que era feita com o hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um éter.
Desidratação em ácidos carboxílicos
Quando duas moléculas iguais ou diferentes de ácidos carboxílicos interagem, a hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.
Como o carbono da carboxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) da outra carboxila perdeu outra (a que era feita com o hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um anidrido orgânico.
Desidratação em ácido carboxílico com duas carboxilas
Quando o ácido carboxílico apresentar duas hidroxilas, não haverá a formação de um anidrido, mas, sim, de um éster cíclico. A hidroxila de uma das carboxilas une-se ao hidrogênio da hidroxila da outra carboxila, formando a molécula de água. Por fim, o oxigênio que perdeu o hidrogênio une-se ao carbono que perdeu a hidroxila, fechando a cadeia e formando um éster, como no exemplo a seguir:
Equação de desidratação em um ácido carboxílico com duas carboxilas
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