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Reações de redução em aldeídos e cetonas

As reações de redução em aldeídos e cetonas são formas de produção de álcoois primários ou secundários em um meio com hidrogênio molecular e níquel.

Por: Diogo Lopes Dias O etanol pode ser obtido a partir de uma reação de redução em aldeído

O etanol pode ser obtido a partir de uma reação de redução em aldeído

As reações de redução em aldeídos e cetonas ocorrem sempre que esses compostos carbonílicos (possuem um carbono que realiza uma ligação dupla com um oxigênio) são submetidos a um meio com hidrogênio molecular (H2(g)) e o catalisador níquel (Ni(s)).

Durante uma reação de redução em aldeídos e cetonas, hidrogênios nascentes (produzidos no meio reacional) promovem um ataque na carbonila do composto presente nos reagentes. Assim, de forma geral, podemos dizer que, nesse tipo de reação, ambos os compostos são hidrogenados (passam a apresentar uma maior quantidade de hidrogênios na sua composição).

Princípios das reações de redução em aldeídos e cetonas

a) Formação dos hidrogênios nascentes

Quando o hidrogênio molecular é submetido a um meio reacional que apresenta o catalisador níquel (Ni(s)), ocorre a formação dos hidrogênios nascentes (átomos livres de hidrogênio), que devem realizar uma ligação covalente sigma para alcançar estabilidade.

Equação química que representa a formação dos hidrogênios nascentes
Equação química que representa a formação dos hidrogênios nascentes

b) Ataque dos hidrogênios nascentes à carbonila

Após serem formados, os hidrogênios nascentes atacam a ligação pi (presente na carbonila) e rompem-na. Com isso, sobra apenas a ligação sigma entre o carbono e o oxigênio:

Após o rompimento da ligação pi, tanto o carbono quanto o oxigênio precisam de uma ligação para alcançar estabilidade.

c) Formação da ligação química entre um hidrogênio e um componente da carbonila

Após o rompimento da ligação pi, tanto o carbono quanto o oxigênio realizam uma ligação sigma com um átomo de hidrogênio nascente, formando um grupo hidroxila (OH) e um grupo C?H, respectivamente.

O produto formado nessa reação é um álcool.

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Exemplos:

→ Reação de redução do 2-metil-propanal

Fórmula estrutural do 2-metil-propanal
Fórmula estrutural do 2-metil-propanal

Quando o 2-metil-propanal é submetido a um meio com a presença de hidrogênio molecular e níquel, ocorre um ataque de hidrogênios nascentes à carbonila, o que rompe a ligação pi entre carbono e oxigênio:

Representação do ataque dos hidrogênios nascentes à carbonila do aldeído
Representação do ataque dos hidrogênios nascentes à carbonila do aldeído

Em seguida, ocorre a formação de uma ligação sigma entre o hidrogênio nascente e oxigênio e entre o hidrogênio nascente e o carbono.

Formação do álcool a partir da redução de um aldeído
Formação do álcool a partir da redução de um aldeído

Como o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário, temos um álcool primário.

→ Reação de redução da butanona

Fórmula estrutural da butanona
Fórmula estrutural da butanona

Quando a butanona é submetida a um meio com a presença de hidrogênio molecular e níquel, ocorre um ataque de hidrogênios nascentes à carbonila, o que rompe a ligação pi entre o carbono e o oxigênio:

Representação do ataque dos hidrogênios nascentes à carbonila da cetona
Representação do ataque dos hidrogênios nascentes à carbonila da cetona

Em seguida, ocorre a formação de uma ligação sigma entre o hidrogênio nascente e o oxigênio e entre o hidrogênio nascente e o carbono.

Formação do álcool a partir da redução de uma cetona
Formação do álcool a partir da redução de uma cetona

Como o grupo hidroxila está ligado a um carbono secundário, temos um álcool secundário.





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