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Transesterificação

A transesterificação é um processo químico realizado com o objetivo de produzir um éster a partir da interação de um éster com um álcool, outro éster ou um ácido carboxílico.

Por: Diogo Lopes Dias O biodiesel é um exemplo de produto formado em uma reação de transesterificação.

O biodiesel é um exemplo de produto formado em uma reação de transesterificação.

Reação de transesterificação é um processo químico rápido (por ocorrer em apenas uma etapa, ou seja, é uma reação elementar) que é realizado para produzir um novo éster a partir de outro éster, um ácido carboxílico ou um álcool.


Grupo funcional padrão de um éster.

Para que a reação de transesterificação ocorra, é necessário que no meio reacional sejam adicionados um éster (presente em óleo ou gordura), um catalisador (geralmente um ácido ou uma base) e um segundo reagente (que pode ser um álcool, um éster ou um ácido carboxílico).

Representação através de uma equação de uma reação de transesterificação
Representação através de uma equação de uma reação de transesterificação

De acordo com a equação geral proposta acima, observa-se que uma reação de transesterificação apresenta um padrão: os produtos formados são substâncias químicas que pertencem ao mesmo grupo funcional das substâncias presentes no reagente.

Com relação aos catalisadores utilizados nas reações de transesterificação, os mais comuns são hidróxido de sódio (NaOH), hidróxido de potássio (KOH), ácido sulfúrico (H2SO4), ácido clorídrico (HCl), alcóxido de sódio (R-ONa) e alcóxido de potássio (R-OK).


Tipos de transesterificação

  • Alcoólise: éster e álcool (principalmente etanol e metanol, por serem viáveis economicamente) no reagente formam éster e álcool no produto;

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  • Acidólise: éster e ácido carboxílico no reagente formam éster e ácido carboxílico no produto;

  • Interesterificação: dois ésteres no reagente formam dois ésteres no produto.


Produção de biodiesel

Uma reação de transesterificação muito realizada é a que envolve a produção do biodiesel. Nessa reação são utilizados óleos (geralmente de mamona, girassol, soja etc.) na presença de etanol e hidróxido de sódio.

Reagentes utilizados na produção do biodiesel.
Reagentes utilizados na produção do biodiesel.

Durante a reação, ocorre o rompimento das ligações sigma (em azul na estrutura) entre o oxigênio (O) e os carbonos no éster e também o rompimento da ligação sigma entre a hidroxila (OH) e o grupo etil (H3C-CH2) no etanol.

Rompimento das ligações nos reagentes de uma transesterificação.
Rompimento das ligações nos reagentes de uma transesterificação.

Por fim, cada grupo etil liga-se aos oxigênios, formando o biodiesel (éster). Já o radical etil liga-se aos carbonos (formando um triálcool por apresentar três hidroxilas na mesma estrutura).


Produtos da transesterificação que envolve a produção do biodiesel

O triálcool formado nesse processo é a glicerina, a qual pode ser utilizada na indústria alimentícia e de cosméticos.